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取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成

发布者:德驰科技(临沂)有限公司     发布时间:2021-07-20 08:58

     取代邻硝基甲苯(1)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二乙基缩醛和哌啶在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取代的β-哌啶基-2-硝基甲苯(2),2用铁粉和冰醋酸还原环合得到取代吲哚(3),将3与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Hacck反应制得了取代吲哚-3-甲醛类化合物4和5.化合物4和5的结构经元素分析,IR和1HNMR确认.
Substituted 2-nitro-β-piperidinostyrenes (2), obtained from the reaction of substituted 2-nitrotoluene (1), N,N-dimethylformamide dimethyl acetal or N,N-dimethylformamide diethyl acetal and pipeddine in solvent of N,N-dimethylformamide, reacted with iron and acetic acid to yield the substituted indoles 3. Substituted indole-3-carboxaldehydes 4 and 5 were synthesized from 3 by Vilsmeier-Hacck reaction with phosphorus oxychloride and N,N-dimethylformamide. The structures of 4 and 5 were analyzed and established by elemental analysis, IR and ^1H NMR spectra.

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